Para definir opções offline para contatos:
Clique em Ferramentas > Opções. No Mac, clique em Preferências > Opções.
Clique em Mensagem.
Selecione uma das opções na caixa de grupo Contatos Offline.
Enviar e-mail ao começar a escrever mensagem p/ contato offline está disponível somente no cliente Windows. (Quando essa opção for selecionada, ao iniciar uma mensagem para um contato offline no Messenger, será aberta uma mensagem de e-mail endereçada a esse contato.)
Clique em OK.